Джон Кеннеди-младший, чей образ был олицетворением харизмы и наследником политической династии, встретил Кэролин Бессетт в начале 1990-х. Их знакомство устроила общая знакомая. Кэролин, работавшая тогда в сфере моды, произвела на Джона впечатление своей сдержанной элегантностью и независимым характером — качествами, столь отличавшимися от его привычного окружения.
Их роман развивался непублично, под пристальным, но избегаемым ими вниманием прессы. Пара предпочитала уединённые прогулки по Нью-Йорку или отдых на лоне природы. Союз журналистки, далёкой от политики, и самого известного сына Америки многим казался неожиданным. Однако их связывали взаимное уважение и общее стремление оградить личную жизнь от посторонних глаз.
После нескольких лет отношений, в 1996 году, они тайно обвенчались на острове Камберленд. Церемония была минималистичной, без привычной помпезности. Этот брак стал для Джона шагом к созданию собственной, частной жизни, а для Кэролин — входом в мир, где каждое её движение становилось объектом обсуждения. Их совместный путь, трагически оборвавшийся в 1999 году, остаётся в памяти яркой, но короткой главой, символизирующей как обаяние, так и бремя знаменитой фамилии.